NOMENCLATURA QUIMICA ORGANICA

A media que la quimica se desarrollo, surgio la necesidad de contar con un metodo sistematico para denominar los compuestos. A continuacion se usara el metodo creado por la Union Internacional de Quimica Pura y Aplicada (IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry)

Para iniciar el estudio de la nomenclatura es necesario distinguir primero entre compuestos orgánicos e inorgánicos. Los compuestos orgánicos contienen carbono, comúnmente en combinación con elementos como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y azufre. El resto de los compuestos se clasifican como compuestos inorgánicos


Un nombre de sustancia tiene tres partes en este sistema: prefijo, sustancia principal y sufijo. La sustancia principal indica una parte central de la molécula y dice cuántos átomos hay en ella; el sufijo identifica la familia del grupo funcional al que pertenece la molécula y el prefijo se refiere a los lugares de los grupos funcionales y demás sustituyentes en la sustancia principal

AMINAS

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Cuando se habla de un alcohol o de un halogenuro de alqulo terciarios, se refiere al grado de sustitución del átomo de carbno alquilico, pero cuando mencionamos una amina terciaria , el calificativo tiene que ver con el grado de sustitución del átomo de nitrógeno.

Las aminas primarias se denominan de acuerdo con el sistema de la IUPAC de varias maneras, según su estructura. Para las aminas sencillas se añade el sufijo -amina al nombre del sustituyente alquilo

Con otra opción, el sufijo -amina se puede emplear en lugar de la -o final del nombre del compuesto progenitor

Las aminas secundarias y terciaras simétricas se nombran añadiendo el prefijo di- o tri- al grupo alquilo

Las aminas secundarias y terciarias sustituidas asimétricamente se nombran como aminas primarias N-sustituidas. El grupo alquilo mayor se escoge como nombre progenitor y los otros grupos alquilo se consideran N - sustituyentes del progenitor.

Las aminas heterociclicas, compuestos en los cuales el átomo de nitrógeno forma parte de un anillo, también son comunes, y cada sistema de anillo heterociclico tiene un nombre propio. El átomo de nitrogeno heterociclico siempre es la posicion 1

DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS Y NITRILOS

HALOGENUROS DE ÁCIDO: RCOX
Los halogenuros de ácido se nombran indicando el halogenuro y después se identifica el grupo acilo al que se ha unido. El nombre del grupo acilo se deriva del nombre del ácido carboxilico y reemplaza la terminacion -oico con -oilo, o la terminacion ácido -carboxilico con -carbonilo

ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO: RCO2COR'
Los anhidros simetricos de los ácidos monocarboxílicos no sustituidos y los anhídridos cíclicos de ácidos dicarboxílicos se denominan cambiando la palabra ácido por el término anhidrido.

Para denominar los anhidridos que derivan de ácidos monocarboxilicos sustituidos se añade el prefico bis- al nombre del acido.

Los anhidridos asimetricos los que se preparan a partir de dos acidos carboxilicos diferentes se nombran citando los dos ácidos en forma alfabetica.

AMIDAS: RCONH2
Las amidas con un grupo NH2 no sustituido se nombran sustituyendo las terminaciones -oico o - ico con -amida y suprimiendo la denominación de ácido; otra opción es reemplazar -carboxilico con -carboxamida y suprimir la palabra ácido

Si despues se sustituye el átomo de nitrógeno,el compuesto se nombra identificando primero los grupos sustituyentes y luego la amida progenitora. La letra N precede al nombre de los sustituyentes para resaltar que están unidos directamente al nitrógeno.


ÉSTERES: RCO2R'
Para denominar los ésteres se identifica el ácido carboxilico , se suprime la palabra ácido, se cambia la terminación -ico por -ato y se identifica el grupo alquilo unido al oxigeno.

NITRILOS:
Los nitrilos sencillos, de cadena abierta se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano y denominando C1 al carbono del nitrilo
Los nitrilos más complejos reciben su nombre como derivados de los ácidos carboxilicos. Para esto se cambian las terminaciones -ico u -oico por -onitrilo, se elimina la denominación ácido o se sustituye -carboxilico con -carbonitrilo. El átomo de carbno del nitrilo está unido al C1, pero en este sistema ese carbono no se numera.

ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional -COOH llamado grupo carboxilo o grupo carboxi se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Las reglas de la IUPAC permiten dos sistemas de nomenclatura, dependiendo de la complejidad de la molécula del ácido. Los ácidos carboxilicos que derivan de alcanos de cadena abierta se nombran en forma sistemática reemplazando la -o terminal del alcano correspondiente con -oico y anteponiendo la palabra ácido. En este sistema, el átomo de carbono del carbosilo se considera como el C1 al numerar los carbonos de la cadena.

Una alternativa se refiere a los compuestos que tienen un grupo - COOH enlazado a un anillo, los cuales se nombran usando el sufijo -carboxilico anteponiendo la palabra ácido. El carbono del COOH esta unido al C1 no se numera en este sistema

ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO:
Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico

Una cetona es un compuesto que contiene el grupo ceto. Cuando el grupo funcional ceto es el más importante del compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar anteponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido. Cuando el grupo ceto no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxi- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional ceto es un grupo carbonilo (un átomo de carbono unido con un doble enlace a un átomo de oxígeno) unido a otros dós átomos de carbono.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

ALDEHIDOS
Para denominar los aldehídos, se cambia la -o terminal del nombre del alcano correspondiente pro un -al. La cadena de donde proviene debe contener el grupo -CHO terminal,,,,, y el carbono del -CHO se numera como carbono 1.

Para aldehidos mas complejos, en los cuales el grupo -CHO está unido a un anillo, se utiliza el sufijo -carbaldehído.


CETONAS
Para dar nombre a las cetonas, se sustituye la -o terminaldel nombre del alcano correspondiente con -ona. La cadena progenitora es la más larga entre las que contienen el grupo cetona, y la numeración empieza a partir del extremo más cercano al carbono carbonilico

Cuando es necesario referirse al grupo RCO- como un sustituyente, se utiliza la palabra acilo y se suprime la o final en caso necesario.

ETERES

ETERES
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados
Las reglas de la IUPAC permiten dos sistmas para nombrar a los éteres. Los éteres sencillos sin otros grupos funcionales se nombran identificando los dos sustituyentes orgánicos y se añade el vocablo éter

Si se encuentran otros grupos funcionales, la otra parte se considera como un sustituyente alcoxi

ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
Los fenoles son sustratos muy reactivos a la sustitución aromática electrofílica, porque los electrones no enlazantes del grupo hidroxilo estabilizan al complejo sigma que se forma por ataque en la posición orto o para. Por tanto, se dice que el grupo hidroxilo es muy activante y director orto-para. Los fenoles son sustratos excelentes para halogenación , nitración, sulfonación y algunas reacciones de Friedel-Crafts. Como son muy reactivos, generalmente los fenoles se alquilan o se acilan con catalizadores de Friedel-Crafts, relativamente débiles (como el HF) para evitar sobrealquilación o sobreacilación. Así y todo, las sustituciones electrofílicas aromáticas requieren condiciones mucho más suaves que para el benceno, y la reacción sucede mucho más rápidamente
ALCOHOLES
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios , dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono que lleva el hidroxilo

En la nomenclatura del sistema IUPAC los alcoholes simples se nombran como derivados del alcano progenitor y se utiliza el sujijo -ol
REGLA 1 Seleccione la cadena de carbonos mas larga que contenga el grupo hidroxilo y derive el nombre del progenitor reemplazando la terminacion -o del alcano correspondiente con -ol
REGLA 2 Numere la cadena del alcano a partir del extremo mas cercano al grupo hidroxilo
REGLA 3 Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena y escriba el nombre enlistando los sustituyentes en orden alfabetico

FENOLES
La palabra fenol se utiliza como nombre de una sustancia (hidroxibenceno) o de la familia de los compuestos aromático hidroxisustituidos, de acuerdo con las reglas de los compuestos aromaticos . Note que el -fenol se emplea como el nombre progenitor mas que -benceno.

AROMATICOS

Los hidrocarburos aromáticos, son polímeros cíclicos conjugados que cumplen la Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

Los compuestos aromáticos, más que cualquier otra clase de compuestos orgánicos han adquirido gran numero de nombres no sisemáticos, por ejemplo el metilbenceno se conoce como tolueno; eñ hidroxibenceno, como fenol; el aminobenceno, cmo anilina y asi hay varios.
Los derivados monosustituidos del benceno se nombran en la misma forma que otros hidrocarburos, tomando -benceno como nombre progenitor

.
Los bencenos alquil-sustituidos, denominados algunas veces arenos, reciben el nombre de diferentes maneras, según el tamaño del grupo alquilo. Si el sustituyente alquilo tiene seis o menos carbonos, el areno se nombra como un benceno alquil sustituido. Si el sustituyente alqulo tienen mas de seis carbonos, se usa una nomenclatura similar a la de un alcano fenil-sustituido. El nombre fenilo o fenil a veces se abrevia a Ph o
la letra griega fi para representar la unidad -C6H5, cuando el anillo de benceno se considera un sustituyente.

Los bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto (o), meta (m) o para (p). Un benceno orto-disustituido tiene sus dos sutituyentes en una relación 1,2 en el anillo; en un benceno meta-disustituidolos dos sustituyentes están en una relación 1,3 y en un benceno para-disustituido, en una relación 1,4.

Los bencenos con más de dos sustituyentes se nombran numerando la posición de cada sustituyente de modo que se utilicen los números más pequeños posibles. Los sustituyentes se listan en orden alfabético cuando se escribe el nombre.

ALQUINO

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2

Se usa el sufijo ino y se indica la posicion del triple enlace mencionando el número del primer carbono del alquino en la cadena. La numeración de la cadena comienza en el extremo más cercano al triple enlace, para que éste reciba la cifra mas baja posible

Los compuestos con más de un triple enlace se llaman diínos, triínos, etc los que contienen enlaces dobles y triples, eninos y no inenos. La numeración de una cadena de enino comienza en el extremo más cercano al primer enlace múltiple , sea doble o triple. Cuando hay opción de numerar, los dobles enlaces reciben númeors menores que los triples.

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido un hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
El nombre de los alquenos se asigna mediane una serie de reglas parecidas a las de los alquenos, con la terminación eno en vez de ano para identificar la familias. Son tres pasos
Paso 1
Cite el nombre del hidrocarburo principal

Determine la cadena mas larga de carbonos que contiene al doble enlace y dé el nombre correspondiente al compuesto usando la terminacion eno:
Paso 2
Numere los átomos de carbono en la cadena

Comience en el extremo más cercano al doble enlace, o si el doble enlace es equidistante de los dos extremos, empece en el extremo más cercano al primer punto de ramificación. Con esta regla se asegura que los carbonos con doble enlace reciban los números menores posibles
Paso 3
Escriba el nombre completo

Numere los sustituyentes de acuerdo con sus posiciones en la cadena y mencionelos en orden alfabético. Indique la posición del doble enlace, asignando el número del primer carbono de alqueno y poniendo ese número antes del nombre del precursor. Si hay más de un doble enlace, indique la posición de cada uno y use las terminaciones dieno, trieno, etc. que correspondan.
Los nombres de los cicloalquenos se asignan en forma parecida, pero como no hay extremo de cadena para comenzar, se numeran de tal forma que el doble enlace esté entre C1 y C2, y el primer sustituyente tenga el número más bajo posible. Observe que no es necesario indicar la posición del doble enlace en el nombre, porque siempre está entre el C1 y el C2.

ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomo de carbono e hidrogeno.. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.


Los primeros tres miembros de la serie de los alcanos se llaman métano, propano y butano, Los nombres de lso alcanos más allá del butano se obitnen añadiemdo el sufijo -ano a la raiz griega que indica el número de átomos de carbono
Número
Raíz griega
5
penta
6
hexa
7
hepta
8
octa
9
nona
10
deca
En un hidrocarburo ramificado, la cadena mas larga y continua de átomos de carbono indica el nombre de la raíz del hidrocarburo. Los alcanos que carecen de un átomo de hidrógeno pueden unirse a una cadena de hidrocarburos en vez de algún átomo de hidrogeno
Se considera como un pentano (cadena de cinco carbonos) en el cual un átomo de hidrogeno ha sido sustituido por un grupo -CH3 que es una molecula de metano, este grupo que sustituye un hidrogeno sobre la adena alcano recibe el nombre de sustituyente. Para indicar el nombre del sustituyente -CH3, se deriva del nombre del alcano del cual procede, se quita la terminación -ano y se añade la terminacion -ilo. Por tanto -CH3 se llama metilo.
Sustituyentes alquilo mas comunes y sus nombres

Paso 1
Determinar cual es el hidrocarburo principal

a) Hallar la cadena continua mas larga de átomos de carbono presente en la molecula y usr el nombre de esa cadena como el nombre de la sustancia principal. Puede ser que la cadena mas larga no sea evidente, por la manera en que está escrita , por lo que quizá haya que "dar vueltas en la trayectoria"
b) Si hay dos cadenas distintas con igual longitud, se toma como sustancia principal la que tenga la mayor cantidad de puntos de ramificacion

Paso 2
Numerar los átomos de la cadena principal
a) Se numera cada átomo de carbono en la cadena de la sustancia principal a partir del extremo más cercano al punto de la ramificación:
La primera ramificacion está en el C3 y no en el C4

b) Si hay ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena de la sustancia principal, la numeración comienza en el extremo mas cercano al segundo punto de ramificacion:

Paso 3
Identificar y numerar los sustituyentes
a) Se asigna un numero a cada sustituyente, de acuerdo con su punto de fijación a la cadena principal

b) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se les asigna el mismo número. Debe haber tantos números como sustituyentes haya en la molécula
Paso 4
Escribir el nombre en una sola palabra
Se usan guiones para separar los distintos prefijos y comas para separar los números. Si hay dos o más sustituyentes identicos, se usa uno de los prefijos multiplicadores di, tri, tetra, etc.

CICLOALCANOS
Las reglas para denominar a los cicloalcanos sustituidos son similares a las que se aplican a los alcanos de cadena abierta. Para la mayor parte de los compuestos solo hay dos:
REGLA 1 Determinar la sustancia principal
Se cuenta la cantidad de atomos de cardbono en el anillo y en la cadena sustituyente más larga. Si la primera es igual o mayor que la segunda, el nombre del compuesto es de un cicloalcano sustituido con alquilos. Si ocurre a la inversa (la cantidad de átomos de carbono en el sustituyente mayor es mayor que en el anillo), el nombrte del compuesto es el de un alcano sustituido con cicloalquilo.
REGLA 2 Numerar los sustituyentes
Para los cicloalcanos sustituidos con alquilos y halogenuro, se toma un punto de fijación como C1 y se numeran los sustituyentes en el anillo de tal manera que el segundo sustituyente tenga el numero mas bajo posible. Si continua la ambigüedad, se numera de tal modo que el tercero o cuarto sustituyente tenga el número más bajo posible, hasta encontrar un punto de diferencia