domingo, 25 de noviembre de 2007

NOMENCLATURA QUIMICA ORGANICA

A media que la quimica se desarrollo, surgio la necesidad de contar con un metodo sistematico para denominar los compuestos. A continuacion se usara el metodo creado por la Union Internacional de Quimica Pura y Aplicada (IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry)

Para iniciar el estudio de la nomenclatura es necesario distinguir primero entre compuestos orgánicos e inorgánicos. Los compuestos orgánicos contienen carbono, comúnmente en combinación con elementos como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y azufre. El resto de los compuestos se clasifican como compuestos inorgánicos


Un nombre de sustancia tiene tres partes en este sistema: prefijo, sustancia principal y sufijo. La sustancia principal indica una parte central de la molécula y dice cuántos átomos hay en ella; el sufijo identifica la familia del grupo funcional al que pertenece la molécula y el prefijo se refiere a los lugares de los grupos funcionales y demás sustituyentes en la sustancia principal

AMINAS

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Cuando se habla de un alcohol o de un halogenuro de alqulo terciarios, se refiere al grado de sustitución del átomo de carbno alquilico, pero cuando mencionamos una amina terciaria , el calificativo tiene que ver con el grado de sustitución del átomo de nitrógeno.



Las aminas primarias se denominan de acuerdo con el sistema de la IUPAC de varias maneras, según su estructura. Para las aminas sencillas se añade el sufijo -amina al nombre del sustituyente alquilo


Con otra opción, el sufijo -amina se puede emplear en lugar de la -o final del nombre del compuesto progenitor


Las aminas secundarias y terciaras simétricas se nombran añadiendo el prefijo di- o tri- al grupo alquilo



Las aminas secundarias y terciarias sustituidas asimétricamente se nombran como aminas primarias N-sustituidas. El grupo alquilo mayor se escoge como nombre progenitor y los otros grupos alquilo se consideran N - sustituyentes del progenitor.


Las aminas heterociclicas, compuestos en los cuales el átomo de nitrógeno forma parte de un anillo, también son comunes, y cada sistema de anillo heterociclico tiene un nombre propio. El átomo de nitrogeno heterociclico siempre es la posicion 1

DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS Y NITRILOS

HALOGENUROS DE ÁCIDO: RCOX
Los halogenuros de ácido se nombran indicando el halogenuro y después se identifica el grupo acilo al que se ha unido. El nombre del grupo acilo se deriva del nombre del ácido carboxilico y reemplaza la terminacion -oico con -oilo, o la terminacion ácido -carboxilico con -carbonilo

ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO: RCO2COR'
Los anhidros simetricos de los ácidos monocarboxílicos no sustituidos y los anhídridos cíclicos de ácidos dicarboxílicos se denominan cambiando la palabra ácido por el término anhidrido.



Para denominar los anhidridos que derivan de ácidos monocarboxilicos sustituidos se añade el prefico bis- al nombre del acido.


Los anhidridos asimetricos los que se preparan a partir de dos acidos carboxilicos diferentes se nombran citando los dos ácidos en forma alfabetica.


AMIDAS: RCONH2
Las amidas con un grupo NH2 no sustituido se nombran sustituyendo las terminaciones -oico o - ico con -amida y suprimiendo la denominación de ácido; otra opción es reemplazar -carboxilico con -carboxamida y suprimir la palabra ácido



Si despues se sustituye el átomo de nitrógeno,el compuesto se nombra identificando primero los grupos sustituyentes y luego la amida progenitora. La letra N precede al nombre de los sustituyentes para resaltar que están unidos directamente al nitrógeno.


ÉSTERES: RCO2R'
Para denominar los ésteres se identifica el ácido carboxilico , se suprime la palabra ácido, se cambia la terminación -ico por -ato y se identifica el grupo alquilo unido al oxigeno.




NITRILOS:
Los nitrilos sencillos, de cadena abierta se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano y denominando C1 al carbono del nitrilo
Los nitrilos más complejos reciben su nombre como derivados de los ácidos carboxilicos. Para esto se cambian las terminaciones -ico u -oico por -onitrilo, se elimina la denominación ácido o se sustituye -carboxilico con -carbonitrilo. El átomo de carbno del nitrilo está unido al C1, pero en este sistema ese carbono no se numera.

ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional -COOH llamado grupo carboxilo o grupo carboxi se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Las reglas de la IUPAC permiten dos sistemas de nomenclatura, dependiendo de la complejidad de la molécula del ácido. Los ácidos carboxilicos que derivan de alcanos de cadena abierta se nombran en forma sistemática reemplazando la -o terminal del alcano correspondiente con -oico y anteponiendo la palabra ácido. En este sistema, el átomo de carbono del carbosilo se considera como el C1 al numerar los carbonos de la cadena.




Una alternativa se refiere a los compuestos que tienen un grupo - COOH enlazado a un anillo, los cuales se nombran usando el sufijo -carboxilico anteponiendo la palabra ácido. El carbono del COOH esta unido al C1 no se numera en este sistema

ALDEHIDOS Y CETONAS











Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO:
Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico



Una cetona es un compuesto que contiene el grupo ceto. Cuando el grupo funcional ceto es el más importante del compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar anteponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido. Cuando el grupo ceto no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxi- (ejemplo: 2-oxopropanal).



El grupo funcional ceto es un grupo carbonilo (un átomo de carbono unido con un doble enlace a un átomo de oxígeno) unido a otros dós átomos de carbono.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

ALDEHIDOS
Para denominar los aldehídos, se cambia la -o terminal del nombre del alcano correspondiente pro un -al. La cadena de donde proviene debe contener el grupo -CHO terminal,,,,, y el carbono del -CHO se numera como carbono 1.




Para aldehidos mas complejos, en los cuales el grupo -CHO está unido a un anillo, se utiliza el sufijo -carbaldehído.


CETONAS
Para dar nombre a las cetonas, se sustituye la -o terminaldel nombre del alcano correspondiente con -ona. La cadena progenitora es la más larga entre las que contienen el grupo cetona, y la numeración empieza a partir del extremo más cercano al carbono carbonilico



Cuando es necesario referirse al grupo RCO- como un sustituyente, se utiliza la palabra acilo y se suprime la o final en caso necesario.

ETERES




ETERES
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos radicales hidrocarbonados
Las reglas de la IUPAC permiten dos sistmas para nombrar a los éteres. Los éteres sencillos sin otros grupos funcionales se nombran identificando los dos sustituyentes orgánicos y se añade el vocablo éter





Si se encuentran otros grupos funcionales, la otra parte se considera como un sustituyente alcoxi




ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
Los fenoles son sustratos muy reactivos a la sustitución aromática electrofílica, porque los electrones no enlazantes del grupo hidroxilo estabilizan al complejo sigma que se forma por ataque en la posición orto o para. Por tanto, se dice que el grupo hidroxilo es muy activante y director orto-para. Los fenoles son sustratos excelentes para halogenación , nitración, sulfonación y algunas reacciones de Friedel-Crafts. Como son muy reactivos, generalmente los fenoles se alquilan o se acilan con catalizadores de Friedel-Crafts, relativamente débiles (como el HF) para evitar sobrealquilación o sobreacilación. Así y todo, las sustituciones electrofílicas aromáticas requieren condiciones mucho más suaves que para el benceno, y la reacción sucede mucho más rápidamente
ALCOHOLES
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios , dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono que lleva el hidroxilo



En la nomenclatura del sistema IUPAC los alcoholes simples se nombran como derivados del alcano progenitor y se utiliza el sujijo -ol
REGLA 1 Seleccione la cadena de carbonos mas larga que contenga el grupo hidroxilo y derive el nombre del progenitor reemplazando la terminacion -o del alcano correspondiente con -ol
REGLA 2 Numere la cadena del alcano a partir del extremo mas cercano al grupo hidroxilo
REGLA 3 Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena y escriba el nombre enlistando los sustituyentes en orden alfabetico



FENOLES
La palabra fenol se utiliza como nombre de una sustancia (hidroxibenceno) o de la familia de los compuestos aromático hidroxisustituidos, de acuerdo con las reglas de los compuestos aromaticos . Note que el -fenol se emplea como el nombre progenitor mas que -benceno.